Он родился в немецком Дрездене, жил в Сибири и на Алтае. Пятнадцать лет назад работал режиссером, сценаристом и актером в театре «Бамбуки», а чуть позже трудился в качестве арт-директора в регги-клубе «Аддис-Аббеба». Тогда же увлекся жанром «standup comedy», основав комический дуэт «Саша и Сирожа» и выпустив в рамках этого проекта альбом «Ска-ты!». Увлекаясь то одним, то другим, Сергей Михалок все эти годы был верен своему главному детищу – группе «Ляпис Трубецкой», которой в 2010 году исполнилось 20 лет. За эти годы с коллективом, как и с самим Сергеем Михалком, происходили разные метаморфозы. Факт лишь в том, что «Ляпис Трубецкой» всегда шел своим музыкальным путем, а Сергей Михалок не боялся экспериментировать и веселиться по полной – благо, у него на редкость острое чувство юмора.